Contrairement de nombreux athlètes, Donovan Bailey n’a pas toujours rêvé de se faire une réputation aux Jeux olympiques. Il travaille pendant plusieurs années comme conseiller en marketing, puis comme conseiller en investissements, avant de se lancer dans un entraînement sérieux en athlétisme. Sous la tutelle de l’entraîneur Dan Pfaff, Donovan affine rapidement ses habiletés et commence remporter les premières places dans les relais 4 x 100 m aux Jeux du Commonwealth et aux Jeux de la Francophonie en 1994, ainsi qu’au 100 m aux Championnats canadiens de 1995 Montréal. Il garde la tête du peloton aux Championnats mondiaux de 1995 Goteborg en Suède, remportant la première place au100 m et au relais 4 x 100 m. Il revendique encore une fois la première matche du podium dans ces deux épreuves lors des Olympiques de 1996 Atlanta, établissant un nouveau record mondial de 9,84 secondes dans la course de vitesse. Ces fantastiques exploits lui valent le rare triplé de Champion du monde, Champion olympique et détenteur du record mondial au 100 m, une prouesse réalisée que par un seul autre athlète. En 1997, Donovan défait le champion de vitesse américain Michael Johnson lors d’une course de 150 m extrêmement médiatisée et qui visait déterminer celui qui serait « l’homme le plus rapide au monde ». En 2000, il reçoit le titre de « Coureur de vitesse de la décennie » du Track and Field News.