Participant à près d’une douzaine de sports de compétitions variés, Dan Bain est un athlète multiple accompli. C’est un acteur important au Manitoba, non seulement dans le monde du sport, mais aussi en tant qu’homme d’affaires prospère, avide de plein-air et actif au sein de sa communauté. Même s’il ne concourra jamais comme athlète professionnel, Donald est le compétiteur le plus redoutable que le Canada ait jamais produit. Il s’empare de son premier titre dès l’âge de 13 ans, lors d’un championnat de patinage à roulettes sur 3 milles. Il se tourne ensuite vers la gymnastique et le cyclisme, remportant plusieurs prix dans ces deux disciplines, dont le trophée Rowley-Campbell du Championnat de gymnastique multiple du Manitoba, et trois Coupes Carruthers consécutives dans le Championnat de cyclisme sur un mille. Pendant l’hiver, il revêt ses lames et participe aux compétitions de patinage artistique en couple, remportant plus d’une douzaine de titres en patinage artistique au cours d’une carrière qui s’étend sur des décennies. Dan Bain est aussi un excellent joueur de crosse et un hockeyeur d’élite. En 1896, il mène les Victorias de Winnipeg à la victoire de la coupe Stanley et les mène, dans le rôle de capitaine, vers une seconde en 1901. Il est intronisé au Temple de la renommée du hockey en 1949, un des premiers athlètes de l’Ouest canadien à recevoir pareil honneur. À cette époque, Donald Bain est un tireur renommé et un avide golfeur. Il poursuit sa carrière en patinage artistique durant presque toute sa vie, remportant son dernier titre en patinage artistique à Winnipeg à l’âge vénérable de 56 ans. À 70 ans, il participe encore à des galas de patinage en couple.